Además de tener en cuenta la versión de Java que requieres para usar un Tomcat en especifico, revisa muy bien las columnas:
- ServletSpec
- JSP Spec
- EL Spec
Estos 3 puntos determinarán que nuevas características puedes usar a nivel de configuración o de programación.
Por ejemplo en la versión Servlet 3.0, en lugar de usar el archivo web.xml para configurar ciertos parametros, ahora lo puedes hacer con anotaciones a nivel de clases de java.
Obtenido de la documentación oficial de Apache Tomcat